홀수 지방산

3. 생성

홀수 지방산은 주로 반추동물의 지방과 우유(예: 헵타데칸산)에서 발견된다. 일부 식물성 지방산도 탄소 원자 수가 홀수이며, 식물의 엽록소에서 흡수된 피탄산은 여러 개의 메틸기 분기점을 가지고 있다. 결과적으로 피탄산은 3개의 홀수 단위인 3C 프로피오닐 단위와 3개의 짝수 단위인 2C 아세틸 단위 및 1개의 짝수 단위인 4C 아이소뷰티릴 단위로 분해된다. 사람의 경우 뷰티르산 및 옥탄산과 극명하게 대조적으로 홀수의 짧은사슬 지방산인 프로피온산은 해당과정에 대한 억제 효과가 없으며 케톤체 생성을 자극하지 않는다.^[18] 프로피오닐-CoA를 형성하는 홀수 지방산 및 가지사슬 지방산은 포도당신생합성을 위한 마이너 전구체 역할을 할 수 있다.^[19][11] 사람의 경우, 프로피온산은 장내 세균에 의해 장에서 생성된다.^[8]

4. 종류

홀수 지방산에는 프로피온산, 펜타데실산, 마르가르산, 헵타데세노산 등이 있다. 자세한 내용은 주요 홀수 지방산 문단을 참고하라.

4. 1. 주요 홀수 지방산

주요 홀수 지방산

지질 번호	일반명	계통명	염/에스터 이름	분자식	구조식	질량 (g/mol)	그림
C3:0	프로피온산	프로판산	프로피오네이트	프로파노에이트	C3H6O2	CH3CH2COOH	74.08
C15:0	펜타데실산	펜타데칸산	펜타데카노에이트	펜타데카노에이트	C15H30O2	CH3(CH2)13CO2H	242.40
C17:0	마르가르산	헵타데칸산	마르가레이트	헵타데카노에이트	C17H34O2	CH3(CH2)15CO2H	270.45
C17:1	헵타데세노산	시스-10-헵타데세노산	헵타데세노에이트	시스-10-헵타데세노에이트	C17H32O2	CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COOH	268.4

5. 건강 영향 (추가 제안)

홀수 지방산이 인체 건강에 미치는 영향에 대한 연구는 아직 진행 중이다. 일부 연구에서는 홀수 지방산이 특정 질병의 바이오마커로 활용될 수 있음을 시사한다. 네르본산이 그 예시 중 하나이다.

5. 1. 한국인의 홀수 지방산 섭취 (추가 제안)

참조

_[1] 논문 The animal fatty acid synthase: one gene, one polypeptide, seven enzymes 1994-12
_[2] 논문 Odd-numbered very-long-chain fatty acids from the microbial, animal and plant kingdoms
_[3] 논문 Pentadecanoic and Heptadecanoic Acids: Multifaceted Odd-Chain Fatty Acids 2016-07
_[4] 서적 Harper's Illustrated Biochemistry McGraw-Hill
_[5] 논문 Propionyl-CoA carboxylase - A review 2017-12
_[6] 논문 A new enzyme in the conversion of propionyl coenzyme A to succinyl coenzyme A 1961-08
_[7] 논문 Conformational changes on substrate binding to methylmalonyl CoA mutase and new insights into the free radical mechanism 1998-06
_[8] 논문 Short-chain fatty acid fermentation products of the gut microbiome: implications in autism spectrum disorders 2012-08-24
_[9] 논문 Importance of the modulation of glycolysis in the control of lactate metabolism by fatty acids in isolated hepatocytes from fed rats 1994-03
_[10] 서적 Medical Biochemistry Elsevier
_[11] 저널 The Animal Fatty Acid Synthase: One Gene, One Polypeptide, Seven Enzymes
_[12] 저널 Odd-Numbered Very-Long-Chain Fatty Acids from the Microbial, Animal and Plant Kingdoms
_[13] 저널 Pentadecanoic and Heptadecanoic Acids: Multifaceted Odd-Chain Fatty Acids
_[14] 서적 Harper's Illustrated Biochemistry McGraw-Hill
_[15] 저널 Propionyl-CoA carboxylase - A review December 2017
_[16] 저널 A new enzyme in the conversion of propionyl coenzyme A to succinyl coenzyme A http://www.jbc.org/c[...] 1961-08
_[17] 저널 Conformational changes on substrate binding to methylmalonyl CoA mutase and new insights into the free radical mechanism 1998-06
_[18] 저널 Importance of the modulation of glycolysis in the control of lactate metabolism by fatty acids in isolated hepatocytes from fed rats 1994-03
_[19] 서적 Medical Biochemistry Elsevier